Desde época romana, Zaragoza contó con una muralla que protegía y delimitaba la ciudad. Con el paso de los siglos, esa muralla romana original fue ampliándose para adaptarse al crecimiento de la ciudad, contando con distintas puertas para dar acceso a la capital del reino.

De todas esas puertas, algunas sobresalían especialmente por su arquitectura o por su significado. Por ejemplo, la puerta del Ángel, era importante por dar acceso al Ebro y al Puente de Piedra, y por estar situada junto a los edificios más importantes de la capital aragonesa, como el palacio de la Lonja, el palacio de la Diputación del Reino, de las Casas del Puente o de la propia Seo.

También destacaba la Puerta de Toledo. Por su dimensión arquitectónica, por su situación junto al mercado, y por ser protagonista de hechos determinantes en la historia de Aragón. Esta puerta era una de las más imponentes y monumentales de las que contaba la ciudad.

No en vano, estaba situada al final de la actual calle Manifestación (el decumano Máximo que articulaba de este a oeste la Caesar Agusta romana), y comunicaba la ciudad con el Palacio de la Aljafería, siendo puerta de entrada de los cortejos reales, incluyendo los que se dirigían hacia la Seo para coronar a los reyes de Aragón. Entre sus muros estuvieron encarcelados figuras clave en la historia de Aragón, como el secretario de Felipe II, Antonio Pérez, y el Justicia de Aragón Juan de Lanuza el Mozo, quien fue decapitado ante la propia puerta).

La historia de esta puerta hunde sus raíces en la ciudad romana, siendo la puerta que permitía salir en dirección hacia el oeste. En época árabe era conocida como Puerta Belkala y Puerta Bad-al-Yanud. La puerta tenía un aspecto monumental dada la importancia que tenía al ser nexo de unión entre la ciudad y la Aljafería.

Poseía un aspecto fortificado, con un arco de ladrillo enmarcado por dos grandes torreones almenados que guarnecían la puerta. Además, junto a la puerta se instalaba el mercado principal de la ciudad desde que el Pedro II ordenó trasladar en 1210 el mercado del grano. Desde entonces, las actividades mercantiles han estado presentes en el entorno de la puerta, hasta la construcción del Mercado Central a principios del siglo XX.

Allí también se celebraban fiestas y espectáculos como torneos o corridas de toros, además de ejecuciones públicas como la del Justicia Juan de Lanuza, previamente encarcelado en los torreones de la propia puerta.

Precisamente, desde 1440, los torreones de la puerta de Toledo se convirtieron en Cárcel Real. Y en 1556, en Cárcel de los Manifestados, la cárcel en la que se encerraba a los aragoneses que se acogían al privilegio aragonés de la Manifestación. Este privilegio permitía al Justicia de Aragón intervenir en los tribunales y oficiales reales, permitiendo al acusado obtener inmunidad respecto al poder real mientras se investigaban las alegaciones.

La puerta estuvo en pie dominando el entorno de San Pablo y el Mercado hasta que en 1842 se aprobó la demolición, acabando así con una de las construcciones que marcaron la vida de la sociedad zaragozana durante siglos.